Wenn er ein netter Typ ist, und es bis jetzt immer sehr harmonisch gelaufen ist, dann kannst du dich auch ruhig mal trauen und selber die Initiative ergreifen.
Ich würde wie gesagt über das Hobby gehen, so hats bei mir auch geklappt , obwohl ich auch sehr schüchtern bin und sonst lieber warte, dass andere auf mich zukommen.
Aber wenn man jemanden so toll findet, dann kann man ja auch davon ausgehen, dass derjenige einem nicht den Kopf abreißt, auch wenn man mal was "doofes" sagt bzw Angst hat, was doofes zu sagen.
Also würd ich sagen, trau dich einfach.