Was ich nicht ganz verstehe: Wenn Du Bedenken hast, bzgl Deiner Kleidung und Dich darin nicht so recht wohlfühlst (so wie Du schreibst klingt es jedenfalls so), warum trägst Du es dann? OK, jeder hat seinen Stil, aber zum eigenen Stil gehört irgendwie auch, dass man selber dazu stehen kann und sich darin wohl und schön fühlt. wenn Du das nicht kannst und Dich damit nicht so recht wohl fühlst, dann ist es trotz aller Individualität und Bequemlichkeit doch auch nicht verkehrt, mal was neues zu probieren. Etwas, worin Du Dich so wohl fühlst, dass Du Dir die Frage, wie es bei anderen ankommt garnicht erst stellen musst.
Man muss ja auch kein Modejunkie werden, aber es gibt ja auch was zwischen Trekkingsandalen und Flip Flops.
Es ist ja auch spannend, öfter mal was neues auszuprobieren.
Zu Deiner Frage: Ich finde, jemand, der sich in seiner Kleidung wohl und schön fühlt, der strahlt das auch aus und den nimmt man auch so wahr. Fühlst Du Dich in der Kleidung wohl und schön- dann ist es richtig für Dich. Wenn Du- und so liest es sich- Dich aber nicht so gut damit fühlst, dann probiere was neues. Vielleicht nimmt Dir das auch etwas Deine Unsicherheit!